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三唑酮的注意事項

2012-12-13 15:00 醫(yī)學教育網(wǎng)
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  可與堿性以及銅制劑以外的其他制劑混用。 拌種可能使種子延遲1-2天出苗,但不影響出苗率及后期生長。 藥劑置于干燥通風處。 無特效解毒藥,只能對癥治療。

  【別名】曲唑酮,三唑酮【外文名】triadimefon, Clesyril 【適應癥】 適用于治療憂郁癥和各種原因引起的憂郁狀態(tài),對焦慮、失眠、激動等也有效,在用藥1~2周內(nèi)見效。 【用量用法】 口服:開始每次50mg,每日3次,以后酌情增量,最大量為每日400~600mg,倦睡者可在睡前服藥。 【注意事項】 副反應少而輕,較常見的有倦睡、口干、乏力、便秘、視力模糊等;偶有心動過速、血壓下降或升高、震顫、胃痛、食欲減退、皮疹、體重改變等;也有個別患者白細胞減少、月經(jīng)紊亂等。 【規(guī)格】片劑:50mg/片, 100mg/片。

  作用特點:是一種高效、低毒、低殘留、持效期長、內(nèi)吸性強的三唑類殺菌劑。被植物 的各部分吸收后,能在植物體內(nèi)傳導。對銹病和白粉病具有預防、鏟除、治 療、熏蒸等作用。對多種作物的病害如玉米圓斑病、麥類云紋病、小麥葉枯 病、鳳梨黑腐病、玉米絲黑穗病等均有效。對魚類及鳥類較安全。對蜜蜂和 天敵無害。三唑酮的殺菌機制原理極為復雜,主要是抑制菌體麥角甾醇的生 物合成,因而抑制或干擾菌體附著孢及吸器的發(fā)育,菌絲的生長和孢子的形 成。三唑酮對某些病菌在活體中活性很強,但離體效果很差。對菌絲的活性 比對孢子強。三唑酮可以與許多殺菌劑。殺蟲劑、除草劑等現(xiàn)混現(xiàn)用。

  分子式:C14H16ClN3O2

  分子量:293.75

  CAS號:43121-43-3

  理化性質:無色固體,熔點82-83℃,有特殊芳香味,蒸氣壓0.02mPa(20℃),0.06mPa (25℃),密度1.22(20℃), KowlogP=3.11,溶解度水64mg/L(20℃),中度溶于 許多有機溶劑,除脂肪烴類以外,二氯甲烷、甲苯>200,異丙醇50~100, 己烷5~10g/L(20℃),酸性或堿性(pH為1-13)條件下都較穩(wěn)定。 pH3,6,9(22℃)半衰期超過1年。

  毒性 中毒癥狀:一般只對眼睛和皮膚有刺激性。

  急救治療:無中毒報導。對癥治療,誤食立即催吐、洗胃。

  注意事項:要按規(guī) 定用藥量使用,否則作物易受藥害。

  環(huán)境 水生生物:LC50(96小時,mg/L)金雅羅魚13.8,鱒魚17.4,蘭鰓太陽魚11

  蜜蜂:無毒

  天敵:急性經(jīng)口LD50北美鶉>4000mg/kg,LC50(8天,膳食)野鴨>10000,北美鶉>4640

  水土保持:半衰期約18天(砂壤土),約6天(壤土),Ko

  制備方法

  生產(chǎn)方法:

  由α-溴代頻哪酮與氯酚鈉反應生成α-對氯苯氧基頻哪酮,然后與溴反應生成α-對氯苯氧基-α-溴代頻哪能酮,最后1,2,4-三唑反應生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,該農(nóng)藥劑型主要有20%乳油和15%可濕性粉劑。

  制備方法一

  1,2,4-三唑的制備 將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨,再與水合肼進行反應得1,2,4-三唑。

  一氯頻哪酮的制備異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應生成頻哪酮,在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。

  三唑酮的合成一氯頻哪酮在與對氯苯酚在碳酸鉀存在下,在甲苯溶劑中制得1-(4-氯代苯氧基)頻哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代頻哪酮。再與1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%.

  反應也可在丙酮溶劑中,以碘化鈉為催化劑,無水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮,再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶劑中與1,2,4-三唑反應合成三唑酮,收率87%.

  制備方法二

  Stolzer等人于1977年報道,以α,α-二氯頻哪酮、對氯酚與1,2,4-三唑在丙酮溶劑中以過量無水碳酸鉀作縛酸劑,回流15h后經(jīng)酸堿處理得產(chǎn)品,收率60%~76.8%.

  國內(nèi)研究的一步法是將α,α-二氯頻哪酮、對氯苯酚和1,2,4-三唑一起反應,一步合成三唑酮。采用相轉移催化法一步合成三唑酮的工藝過程是:將。29g (10mmol)對氯苯酚、0.9g(13mmol)1,2,4-三唑、3.5g(22.4mmol)粉末狀無水碳酸鉀、相轉移催化劑聚乙二醇(用量5%mol,按對氯苯酚計)和20mL乙酸乙酯,加熱,攪拌,滴加1.78g (10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反應7.5h,冷卻至室溫。過濾,依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性,分出油層,無水硫酸鎂干燥,減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結晶后得白色固體,熔點73~76℃。進一步用氧化鋁柱色譜法提純,m.p.80~81℃。使用相轉移催化合成產(chǎn)品純度85%左右,純品收率82.7%.

  制備方法三

  在無水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中,于35℃將1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作為氯原子給予體與酮醚反應,使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應,生成α-氯代酮醚。此反應必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進行。同時,由氯代三唑產(chǎn)生的三唑從反應溶劑中析出,由于反應生成的三唑本身也是純酸劑,在反應繼續(xù)進行過程中有三唑酮生成。在補加三唑或縛酸劑之后,α-氯代酮醚全部反應。

  上下游原料:

  下游產(chǎn)品:三唑醇——>烯效唑可濕性粉劑

  上游產(chǎn)品:甲醇——>甲苯——>碳酸鉀——>氯——>甲醛——>水合肼——>甲酸——>氯苯——>磺酰氯——>正戊烷——>乳化劑——>異戊醇——>甲酸銨——>頻哪酮——>三甲氧基磷——>4-氯苯酚——>2-甲基-2-丁醇——>乳油——>原粉——>3-甲基-1-丁烯——>分散劑——>2-甲基-2-丁烯——>2-甲基-1-丁烯——>一氯頻吶酮——>1,1-二氯頻哪酮——>氯酚——>2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯——>氯代醚酮

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