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蒽醌類的分類及各自結(jié)構(gòu)特點

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有關(guān)“蒽醌類的分類及各自結(jié)構(gòu)特點”,蒽醌類成分包括蒽醌衍生物及其不同程度的還原產(chǎn)物,如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮的二聚體等。

1、單核蒽醌類

根據(jù)羥基在蒽醌母核上的分布情況,可將羥基蒽醌衍生物分為兩類。

(1)大黃素型:羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上,多數(shù)化合物呈黃色。例如大黃、虎杖等有致瀉作用的活性成分多屬這類型。

(2)茜草素型:羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上,化合物顏色較深,多為橙黃色至橙紅色。

例如中藥茜草中的茜草素等化合物屬此類型。

2、雙蒽核類

(1)二蒽酮類:二蒽酮類是兩分子蒽酮脫去一分子氫通過碳碳鍵結(jié)合而成的化合物,其結(jié)合方式多為 10 位碳與 10′位碳(稱中位鏈接),一般其上下兩環(huán)的結(jié)構(gòu)相同且對稱。如大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷 A、B、C、D 等皆為二蒽酮類衍生物。

二蒽酮類化合物的 C10-C10′鍵與通常 C-C 鍵不同,易于斷裂,生成穩(wěn)定的蒽酮類化合物。

如大黃及番瀉葉中含有的番瀉苷 A 的致瀉作用是因其在腸內(nèi)變?yōu)榇簏S酸蒽酮所致。

(2)二蒽醌類:蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類。天然二蒽醌類化合物中的兩個蒽醌環(huán)都是相同而對稱的,由于空間位阻的相互排斥,故兩個蒽環(huán)呈反向排列,如天精和山扁豆雙醌。

(3)去氫二蒽酮類:中位二蒽酮進(jìn)一步氧化,兩環(huán)之間以雙鍵相連。此類化合物多呈暗紫紅色。

(4)日照蒽酮類:去氫二蒽酮進(jìn)一步氧化,α與α′位相連組成一新六元環(huán)。

(5)中位萘駢二蒽酮類:這類化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的結(jié)構(gòu)形式,也是天然產(chǎn)物中高度稠合的多元環(huán)系統(tǒng)之一,如具有抑制中樞神經(jīng)及抗病毒的作用的金絲桃素等。

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