已經(jīng)進入考試的備考期,而此時,抓住重點、考點才是備考的關(guān)鍵。醫(yī)學教育網(wǎng)小編為大家奉上“苯-氧化反應(yīng)”,相關(guān)內(nèi)容整理如下:
1.苯及其衍生物的氧化
烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化(oxidation),但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強氧化劑同煮,也不會被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下,苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。
烷基取代的苯易被氧化,但一般情況下,氧化時苯環(huán)仍保持不變,只是和苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。
而且,不管側(cè)鏈多長,只要和苯環(huán)相連的碳上有氫,氧化的最終結(jié)果都是側(cè)鏈變成只有一個碳的羧基,如果苯環(huán)上有兩個不等長的側(cè)鏈,通常是長的側(cè)鏈先被氧化。
只有苯環(huán)和一個三級碳原子相連或與一個極穩(wěn)定的側(cè)鏈相連時,在強烈的氧化條件下,側(cè)鏈才得以保持,苯環(huán)被氧化成羧基。
2.萘、蒽和菲的氧化反應(yīng)
萘比苯易氧化,在室溫用三氧化鉻的醋酸溶液處理得1,4-萘醌。若在高溫和五氧化二釩的催化下被空氣氧化,則得重要的有機化工原料鄰苯二甲酸酐。
當萘環(huán)上有取代基時,活化基團常常使氧化反應(yīng)在同環(huán)發(fā)生,而鈍化基團使氧化反應(yīng)在異環(huán)發(fā)生。
由于萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化,所以不能應(yīng)用側(cè)鏈氧化法來制備萘甲酸。
蒽和菲的氧化反應(yīng)首先在9、10位發(fā)生。蒽用硝酸或三氧化鉻的醋酸溶液或重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化生成9,10-蒽醌,9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中間體。菲用上述氧化劑氧化生成9,10-菲醌。
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