阿莫西林（Amoxicillin）是執(zhí)業(yè)藥師藥化的的重要考試內(nèi)容，為了幫助廣大考生備考，醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編為大家整理出以下相關(guān)內(nèi)容：

【化學(xué)名】（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-[（R）-（-）-2-氨基-2-（4-羥基苯基）乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物（羥氨芐青霉素）

【理化性質(zhì)】

（1）性狀。

（2）其側(cè)鏈為對(duì)羥基苯甘氨酸，有一個(gè)手性碳，臨床用其R-構(gòu)型的右旋體。

（3）結(jié)構(gòu)中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羥基、堿性的氨基，其0.5%水溶液的pH3.5～5.5.水溶液在pH6時(shí)較穩(wěn)定。

（4）側(cè)鏈中游離的氨基具有親核性，可以直接進(jìn)攻β-內(nèi)酰胺環(huán)的羰基→引起聚合反應(yīng)。

聚合速度受到β-內(nèi)酰胺環(huán)的穩(wěn)定性、游離氨基的堿性和空間位阻等因素的影響。阿莫西林的聚合速度最快，因?yàn)閭?cè)鏈中酚羥基的催化作用。

【合成方法】

（1）將6-APA與相應(yīng)的側(cè)鏈酸進(jìn)行縮合（三種縮合方法：酰氯法、酸酐法、DCC法），即可得到各種半合成青霉素。

（3）再進(jìn)一步制成鈉鹽或鉀鹽。對(duì)穩(wěn)定性不好的半合成青霉素，可通過與有機(jī)酸鹽（如醋酸鈉等）反應(yīng)制鹽。

（4）阿莫西林合成所用側(cè)鏈對(duì)羥基苯甘氨酸，在工業(yè)生產(chǎn)中可用化學(xué)合成或生物轉(zhuǎn)化的方法達(dá)到，經(jīng)拆分后使用其D-構(gòu)型的左旋異構(gòu)體。

【臨床應(yīng)用】廣譜青霉素，抗菌譜與氨芐西林相同，對(duì)革蘭氏陽性菌的抗菌作用與青霉素相同或稍低，對(duì)革蘭氏陰性菌如淋球菌、流感桿菌、百日咳桿菌、大腸桿菌、布氏桿菌等的作用較強(qiáng)，但易產(chǎn)生耐藥性。主要用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、膽道等的感染。

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