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醌類化合物的理化性質(zhì):化學(xué)性質(zhì)——酸性

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醌類化合物多具酚羥基,故具有一定的酸性。在堿水溶液中成鹽溶解,加酸酸化后被游離又可重新沉淀析出。醌類化合物因分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同,酸性強(qiáng)弱表現(xiàn)出顯著差異。

一般含有羧基的醌類化合物酸性較強(qiáng)。不含羧基的醌類化合物隨酚羥基數(shù)目增多酸性增強(qiáng),酚羥基數(shù)目相同時(shí),酚羥基的取代位置對(duì)酸性產(chǎn)生較大影響。

由于受羰基吸電子作用的影響,β-羥基上氧原子的電子云密度降低,質(zhì)子解離度增高,故β-羥基醌類化合物的酸性強(qiáng)于α-羥基醌類化合物。α-位上的羥基因與相鄰羰基形成分子內(nèi)氫鍵,降低了質(zhì)子的解離程度,故酸性較弱。

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主講老師:劉 楝老師

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