鹵代烴應(yīng)用-高級藥物制劑工輔導(dǎo):
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許多鹵代烴可用作滅火劑(如四氯化碳)、冷凍劑(如氟利昂)、清洗劑(常見干洗劑、機(jī)件洗滌劑)、麻醉劑(如氯仿,現(xiàn)已不使用)、殺蟲劑(如六六六,現(xiàn)已禁用),以及高分子工業(yè)的原料(如氯乙烯、四氟乙烯)。
在有機(jī)合成上,由于鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑,能發(fā)生許多反應(yīng),例如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等,從而轉(zhuǎn)化成其他類型的化合物醫(yī)學(xué)|教育網(wǎng)整理。因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。如:
1、在烴分子中引入羥基。例如由苯制苯酚。先用苯與氯氣在有鐵屑存在的條件下發(fā)生取代反應(yīng)制取氯苯,在用氯苯在氫氧化鈉存在的條件下與高溫水蒸氣發(fā)生水解反應(yīng)便得到苯酚;再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷再氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。
2、在特定碳原子上引入鹵原子。例如,由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷。先由1-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得1-丁烯,再由1-丁烯與溴加成得1,2-二溴丁烷。
3、改變某些官能團(tuán)的位置。例如,由1-丁烯制2-丁烯。先由1-丁烯與氯化氫加成得2-氯丁烷,再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得2-丁烯;如由
1-溴丙烷制2-溴丙烷。先由1-溴丙烷通過消去反應(yīng)制丙烯,再由丙烯與氯化氫加成得2-溴丙烷;由1-丙醇制2-丙醇。先由1-丙醇消去反應(yīng)制丙烯,再由丙烯與氯化氫加成制2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得2-丙醇。
4、與溴乙烷相似。
(1)水解反應(yīng)。
(2)消去反應(yīng)。