【正保醫(yī)學題庫】全新升級!學習做題新體驗!
書 店 直 播
APP下載

掃一掃,立即下載

醫(yī)學教育網(wǎng)APP下載
微 信
醫(yī)學教育網(wǎng)執(zhí)業(yè)藥師微信公號

官方微信med66_yaoshi

搜索|
您的位置:醫(yī)學教育網(wǎng) > 中藥/藥學理論 > 藥學專業(yè)知識 > 藥物化學 > 正文

阿片生物堿類

2013-11-29 14:34 醫(yī)學教育網(wǎng)
|
資料下載 打卡學習 2024年課程

嗎啡是阿片生物堿中的主要成分,具有強的鎮(zhèn)痛活性。其它成分尚有可待因、蒂巴因(Thebaine)。可待因鎮(zhèn)痛作用為Morphine的1/10,主要用作鎮(zhèn)咳藥。蒂巴因為半合成鎮(zhèn)痛藥的原料。

(一)鹽酸嗎啡(MorphineHydrochloride)

1.嗎啡的化學結構:

天然的嗎啡具有左旋光性,左旋嗎啡((-)-Morphine)是由5個環(huán)稠合而成的剛性結構。A、B和C環(huán)構成部分氫化的菲環(huán),C和D環(huán)構成部分氫化的異喹啉環(huán),分子中有5個手性中心(5R,6S,9R,13S,14R),B/C環(huán)呈順式,C/D環(huán)呈反式,C/E環(huán)呈順式,環(huán)D呈椅式構象,環(huán)C呈半船式構象,環(huán)A以直立鍵連接在環(huán)D(哌啶環(huán))的4位上。(-)-嗎啡的構象呈三維的“T”形,環(huán)A,B和E構成“T”型的垂直部分,環(huán)C,D為其水平部分,嗎啡的鎮(zhèn)痛活性與其立體結構嚴格相關,僅(-)-嗎啡有活性。

2.嗎啡的性質:

(1)嗎啡結構中3位有酚羥基,呈弱酸性。17位的叔氮原子呈堿性,因此能與酸或強堿生成穩(wěn)定的鹽使水溶性增加。臨床上常用其鹽酸鹽。

(2)3位酚羥基的存在,使嗎啡及其鹽的水溶液不穩(wěn)定,放置過程中,受光催化易被空氣中的氧氧化變色,生成毒性大的雙嗎啡(Dimorphine)或稱偽嗎啡(Pseudomorphine),氧化反應機理為自由基反應。嗎啡的穩(wěn)定性受pH和溫度影響,pH4最穩(wěn)定,中性和堿性條件下極易被氧化。

(3)嗎啡被鐵氰化鉀氧化后再與三氯化鐵試液反應,生成亞鐵氰化鐵(普魯士藍)顯藍綠色,可待因無此反應,可供鑒別。

(4)嗎啡與生物堿顯色劑甲醛硫酸試液反應即顯紫堇色;與鉬硫酸試液反應顯紫色,繼變?yōu)樗{色,最后變?yōu)樽鼐G色。

(5)嗎啡與鹽酸或磷酸加熱反應,經(jīng)分子重排生成的阿撲嗎啡(Apomorphine),具有鄰二酚結構,更易被氧化,在堿性條件下被碘氧化后,有水和醚存在時,水層呈綠色,醚層呈紅色,中國藥典用此反應對鹽酸嗎啡中的雜質阿撲嗎啡作限量檢查。

嗎啡為μ阿片受體強激動劑,鎮(zhèn)痛作用強。但是,不良反應多,成癮性強,濫用危害極大。需按國家頒布的《麻醉藥品管理條例》管理。

(二)磷酸可待因(CodeinePhosphate)

磷酸可待因具左旋光性。在阿片中含量較低,主要以嗎啡為原料經(jīng)甲基化反應制備,產品中可能引入嗎啡,藥典采用嗎啡與亞硝酸反應后,在氨堿性下顯棕黃色(可待因無此反應),進行限量檢查??纱蚍肿又袩o游離酚羥基,性質較嗎啡穩(wěn)定,但遇光仍易變質,需避光保存。可待因為弱μ激動劑,鎮(zhèn)痛作用為嗎啡的1/10,主要用作鎮(zhèn)咳藥。

題庫小程序

距2024年執(zhí)業(yè)藥師考試還有

編輯推薦
免費資料
執(zhí)業(yè)藥師免費資料領取

免費領取

網(wǎng)校內部資料包

立即領取
考試輔導

直播課
【免費直播】2021執(zhí)業(yè)藥師牛年第一課-中藥綜專場!
【免費直播】3.10,2021執(zhí)業(yè)藥師牛年第一課-中藥綜專場!

直播時間:3月10日 19:30-21:00

主講老師:劉 楝老師

回到頂部
折疊