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甙類:中藥化學(xué)

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甙類: (Glycosides) 甙,又稱配糖體或苷,是由糖或糖的衍生物(如糖醛酸)的半縮醛羥基與另一非糖物質(zhì)中的羥基以縮醛鍵(甙鍵)脫水縮合而成的環(huán)狀縮醛衍生物。水解后能生成糖與非糖化合物,非糖部分稱為甙元(Ag1ycone),通常有酚類、蒽醌類、黃酮類等化合物。

通性

1.大多數(shù)甙無色,無臭,具苦味。少數(shù)甙有色如黃酮甙、蒽甙、花色甙等。少數(shù)具甜味,如甘草皂甙。

2.多數(shù)甙呈中性或酸性,少數(shù)呈堿性。

3.多數(shù)甙可溶于水、乙醇,有些甙可溶于乙酸乙酯與氯仿,難溶于乙醚、石油醚、苯等極性小的有機溶劑。甙類在水或其他極性較大的溶劑中的溶解度,一般隨結(jié)合的糖分子數(shù)的增加而加大。甙元的性質(zhì)亦可影響甙的溶解度。如氰醇甙在水中易溶而黃酮甙就較難溶。甙元不溶于水,能溶于有機溶劑。

4.甙類易被稀酸或酶水解生成糖與甙元。但是有些植物體內(nèi)原存在的甙中有數(shù)個糖分子,稱為一級甙,水解時可先脫去部分糖分子生成含糖分子較少的次級甙,次級甙進一步水解得糖與甙元。甙水解成甙元后,在水中的溶解度與療效往往都大為降低,因此在采集、加工、貯藏與制造含甙類成分的中草藥時,必須注意防止水解。例如在采集時盡量減少植物體的破碎,采集后盡快干燥,貯藏中保持干燥,提取時不要在水溶液或酸性溶液中長時間放置等。

5.天然產(chǎn)的甙類一般具有一定的光學(xué)活性(大多為左旋性)而無還原往。水解后由于生成還原糖,往往變?yōu)橛倚圆⒕哌€原性。這一性質(zhì)可用于中草藥中甙類成分的檢識。水解前后的還原性通常用Fehling試驗來檢查。

6.某些甙類如皂甙、黃酮甙等可與醋酸鉛或堿式醋酸鉛試劑生成沉淀,此沉淀脫鉛后又可恢復(fù)成原來的甙。此性質(zhì)可用于甙類成分的提取。

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