有關有機化學知識點,以下是小編整理的“溶解性分析”,具體內(nèi)容如下,請考生查看!
溶解性
研究有機物的溶解性時,常將有機物分子的基團分為憎水基和親水基:具有不溶于水的性質(zhì)或?qū)λ疅o吸引力的基團,稱為憎水基團;具有溶于水的性質(zhì)或?qū)λ形Φ幕鶊F,稱為親水基團。有機物的溶解性由分子中親水基團和憎水基團的溶解性決定。
1. 官能團的溶解性
(1)易溶于水的基團(即親水基團)有:—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
(2)難溶于水的基團(即憎水基團)有:所有的烴基(如—、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2. 分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質(zhì)的溶解性
(1)當官能團的個數(shù)相同時,隨著烴基(憎水基團)碳原子數(shù)目的增大,溶解性逐漸降低,如溶解性:(一般地,碳原子個數(shù)大于5的醇難溶于水);再如,分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸與水互溶,隨著分子中碳鏈的增長,在水中的溶解度迅速減小,直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。
(2)當烴基中碳原子數(shù)相同時,親水基團的個數(shù)越多,物質(zhì)的溶解性越強。如溶解性:。
(3)當親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時,物質(zhì)微溶于水。例如,常見的微溶于水的物質(zhì)有:苯酚、苯胺、苯甲酸、正戊醇(上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“——”左邊的為憎水基團,右邊的為親水基團)。
(4)由兩種憎水基團組成的物質(zhì),一定難溶于水。例如,鹵代烴R—X、硝基化合物R—均為憎水基團,故均難溶于水。
3. 有機物在汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑中的溶解性與在水中相反。
如乙醇是由較小憎水基團和親水基團—OH構(gòu)成,所以乙醇易溶于水,同時因含有憎水基團,所以也必定溶于四氯化碳等有機溶劑中。其他醇類物質(zhì)由于都含有親水基團—OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度隨著憎水基團的不斷增大而逐漸減小,在四氯化碳等有機溶劑中的溶解度則逐漸增大。
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