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有機化合物的命名規(guī)律

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【提問】關(guān)于化學(xué)結(jié)構(gòu)式不同的環(huán)的編號有什么規(guī)律嗎?老師講的有的是順時針編號,有的是反時針編號,有些是從左邊編號,有些是從右邊編號,實在是有些糊糊,請老師指教!

【回答】學(xué)員jiaogonglu,您好!您的問題答復(fù)如下:

您好,三言兩語沒法說清這個問題,關(guān)于有機化合物的命名有專門的章節(jié)敘述,最簡單的建議您記憶“編號最小原則”。其他請認真聽雷教授的授課,需要知道編號的她都會點出來。

下面的資料供您參考:

系統(tǒng)命名法是有機化合物命名的重點,必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ),幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團化合物的命名是難點,應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。

1.烷烴的命名:烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎(chǔ)。

命名的步驟及原則:(1)選主鏈 選擇最長的碳鏈為主鏈,有幾條相同的碳鏈時,應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。

(2)編號 給主鏈編號時,從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況,應(yīng)使各取代基都有盡可能小的編號或取代基位次數(shù)之和最小。

(3)書寫名稱 用阿拉伯數(shù)字表示取代基的位次,先寫出取代基的位次及名稱,再寫烷烴的名稱;有多個取代基時,簡單的在前,復(fù)雜的在后,相同的取代基合并寫出,用漢字數(shù)字表示相同取代基的個數(shù);阿拉伯數(shù)字與漢字之間用半字線隔開。

2.幾何異構(gòu)體的命名:烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。

簡單的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示。用順反表示時,相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式,反之為反式。

如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時,不能用順反表示,只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團的優(yōu)先順序,兩個較優(yōu)基團在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型,反之為E型。必須注意,順、反和Z、E是兩種不同的表示方法,不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示,順式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體,兩個取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式,反之為反式。

3.光學(xué)異構(gòu)體的命名:光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S,D 、L標記法以甘油醛為標準,有一定的局限性,有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對應(yīng)關(guān)系,因此,更多的是應(yīng)用R、S標記法,它是根據(jù)手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示,要掌握費歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。

根據(jù)投影式判斷構(gòu)型,首先要明確,在投影式中,橫線所連基團向前,豎線所連基團向后;再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個基團的優(yōu)先順序,在上式中:-NH2 >-COOH >-CH2-CH3 >-H ;將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端,其余三個基團為正四面體底部三角形的角頂,從四面體底部向頂端方向看三個基團,從大到小,順時針為R,逆時針為S . 4.雙官能團和多官能團化合物的命名:雙官能團和多官能團化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況:① 當鹵素和硝基與其它官能團并存時,把鹵素和硝基作為取代基,其它官能團為母體。

② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時,不以烯烴為母體,而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。

③ 當羥基與羰基并存時,以醛、酮為母體。

④ 當羰基與羧基并存時,以羧酸為母體。

⑤ 當雙鍵與三鍵并存時,應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈,編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字,如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同,則應(yīng)給雙鍵以最低編號。

★問題所屬科目:執(zhí)業(yè)藥師---藥物化學(xué)

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