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重氮化偶合反應(yīng)考點精講

重氮化偶合顯色反應(yīng)，適用于具有芳伯氨基或水解后產(chǎn)生芳伯氨基藥物的鑒別。

重氮化偶合反應(yīng)也稱芳香第一胺反應(yīng)，以鹽酸普魯卡因為例，具體如下：

鹽酸普魯卡因分子中具有芳伯氨基，在鹽酸介質(zhì)中與亞硝酸鈉作用，生成重氮鹽，重氮鹽進(jìn)一步與β-萘酚發(fā)生偶合反應(yīng)，生成由橙黃到猩紅色的沉淀。

方法：取供試品約50mg，加稀鹽酸1ml，必要時緩緩煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亞硝酸鈉溶液數(shù)滴，滴加堿性β-萘酚試液數(shù)滴，生成橙色或猩紅色的沉淀。

重氮化偶合反應(yīng)題目演練

1.下列藥物中，可發(fā)生重氮化合反應(yīng)的是

A.苯巴比妥

B.普魯卡因

C.潑尼松

D.鏈霉素

E.青霉素

【正確答案】B

【答案解析】具有芳伯氨基的芳酸及芳胺類藥物可發(fā)生重氮化偶合反應(yīng)。

2.鹽酸普魯卡因可與NaNO₂液反應(yīng)后，再與堿性β-萘酚偶合成猩紅色物質(zhì)，其依據(jù)為

A.生成NaCl

B.叔胺的氧化

C.酯基水解

D.因有芳伯氨基

E.苯環(huán)上的亞硝化

【正確答案】D

【答案解析】芳香第一胺反應(yīng)又稱重氮化-偶合反應(yīng)，用于鑒別芳香第一胺(即芳伯氨)。該法收載于《中國藥典》附錄“一般鑒別試驗”項下。鹽酸普魯卡因分子中具有芳伯氨基，在鹽酸介質(zhì)中與亞硝酸鈉作用，生成重氮鹽，重氮鹽進(jìn)一步與堿性β-萘酚發(fā)生偶合反應(yīng)，生成由橙黃到猩紅色沉淀。

3.下列敘述與氫氯噻嗪不符的是

A.白色結(jié)晶粉末，在水中不溶

B.含磺酰基顯弱酸性

C.堿性溶液中的水解物具有重氮化偶合反應(yīng)

D.本品的氫氧化鈉溶液與硫酸銅反應(yīng)，生成綠色沉淀

E.為中效利尿劑，具有降壓作用

【正確答案】D

【答案解析】氫氯噻嗪在堿性水溶液中的水解產(chǎn)物具有游離的芳伯氨基，可產(chǎn)生重氮化偶合反應(yīng)。不能與硫酸銅反應(yīng)生成沉淀。

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